Ethyl 3-mercaptopropionaat (CAS#5466-6-8)

Ethyl 3-Mercaptopropionaat (CAS#5466-6-8) Inleiding

Fysiek:
Uiterlijk: Meestal kleurloze tot lichtgele transparante vloeistof met een bijzondere geur.
Kookpunt: Over het algemeen kan het kookpuntbereik bij 190 – 192 °C (bij standaard atmosferische druk) enigszins variëren, afhankelijk van de experimentele omstandigheden en de zuiverheid.
Dichtheid: De relatieve dichtheid is ongeveer 1,07 (water = 1), wat betekent dat het iets zwaarder is dan water en dat het zich tijdens opslag en gebruik in de onderste laag bevindt als het met water wordt gemengd.
Oplosbaarheid: enigszins oplosbaar in water, maar mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether, aceton, enz., waardoor het op grote schaal betrokken is bij de reactie van verschillende oplosmiddelsystemen in organische synthesereacties.
Chemische eigenschappen:
Functionele groepsreactiviteit: De sulfhydrylgroep (-SH) in het molecuul heeft een sterke reactiviteit en is de actieve plaats van veel chemische reacties. Het kan een condensatiereactie ondergaan met carbonylverbindingen zoals aldehyden en ketonen om thioetherverbindingen te vormen; Het kan ook substitutiereacties ondergaan met gehalogeneerde koolwaterstoffen om nieuwe koolstof-zwavelbindingen te vormen, die kunnen worden gebruikt om complexe organische moleculaire structuren te construeren.
Stabiliteit: Het is relatief stabiel bij kamertemperatuur en druk, maar onder omstandigheden van licht, hoge temperatuur of de aanwezigheid van sterke oxidatiemiddelen kunnen de sulfhydrylgroepen worden geoxideerd, wat resulteert in veranderingen in de chemische eigenschappen van de verbindingen, dus moeten ze worden opgeslagen en gebruikt onder geschikte omstandigheden, en het wordt over het algemeen aanbevolen om op te slaan in een koele, geventileerde en donkere omgeving, en om contact met sterke oxidatiemiddelen te vermijden.
Synthesemethode:
Het wordt gewoonlijk bereid door verestering van 3-mercaptopropionzuur met ethanol in aanwezigheid van een zure katalysator zoals geconcentreerd zwavelzuur. Tijdens de reactie ondergaan allereerst de carboxylgroep en de hydroxylgroep van ethanol een nucleofiele substitutiereactie onder zure omstandigheden om esterbindingen te vormen, en tegelijkertijd wordt water gegenereerd. Aan het einde van de reactie moet het product worden gezuiverd via een reeks nabewerkingsstappen zoals neutralisatie, wassen met water en destillatie om zeer zuiver ethyl-3-mercaptopropionaat te verkrijgen.
Gebruik:
Geurveld: Het heeft een unieke geur en wordt gebruikt als tussenproduct in synthetische geurstoffen in de geurindustrie, die een speciale smaak en gelaagdheid aan de gemengde smaken kan toevoegen, en wordt vaak gebruikt om smaken zoals fruit en vlees te mengen om aan de behoeften te voldoen van voedsel, cosmetica en andere industrieën voor geurdiversificatie.
Farmaceutisch gebied: Het kan worden gebruikt als grondstof of tussenproduct bij de synthese van geneesmiddelen om moleculaire structuren met specifieke biologische activiteiten te construeren. Bij de synthese van sommige zwavelhoudende geneesmiddelen kunnen hun sulfhydrylgroepen bijvoorbeeld via chemische reacties in het doelmolecuul worden geïntroduceerd, waardoor specifieke farmacologische activiteiten aan het geneesmiddel worden verleend, zoals antioxiderende, antimicrobiële of regulerende enzymactiviteit.
Landbouw: Het heeft ook een bepaalde toepassing bij de synthese van pesticiden, door de moleculaire structuur ervan te wijzigen en specifieke actieve groepen te introduceren, zodat het goede controle-effecten kan vertonen op plagen of ziekteverwekkers op gewassen, wat helpt de opbrengst en kwaliteit van gewassen te verbeteren en zorgen voor de stabiliteit van de landbouwproductie.