BOC-L-fenylglycine (CAS# 2900-27-8)

Invoering

N-Boc-L-Phenylglycine is een organische verbinding die wordt gevormd door de vorming van een chemische binding tussen de aminogroep (NH2) van glycine en de carboxylgroep (COOH) van benzoëzuur. De structuur bevat een beschermende groep (Boc-groep), een tert-butoxycarbonylgroep, die wordt gebruikt om de reactiviteit van de aminogroep te beschermen.

N-Boc-L-fenylglycine heeft de volgende eigenschappen:

- Uiterlijk: witte kristallijne vaste stof

- Oplosbaarheid: Oplosbaar in sommige organische oplosmiddelen, zoals dimethylformamide (DMF), dichloormethaan, enz.

N-Boc-L-fenylglycine wordt vaak gebruikt in meerstapsreacties bij de organische synthese, vooral voor de synthese van peptideverbindingen. De Boc-beschermende groep kan worden ontschermd door zure omstandigheden, zodat de aminogroep reactief kan zijn en vervolgens daaropvolgende reacties kan uitvoeren. N-Boc-L-fenylglycine kan ook worden gebruikt als derivaat voor de constructie van chirale centra bij de peptidesynthese.

De bereiding van N-Boc-L-fenylglycine vindt hoofdzakelijk plaats via de volgende stappen:

Glycine wordt veresterd met benzoëzuur om benzoëzuur-glycinaatester te verkrijgen.

Met behulp van de lithiumboortrimethylether (LiTMP)-reactie werd de benzoëzuur-glycinaatester geprotoneerd en gereageerd met Boc-Cl (tert-butoxycarbonylchloride) om N-Boc-L-fenylglycine te verkrijgen.

- N-Boc-L-fenylglycine kan irriterend zijn voor de ogen, de huid en de luchtwegen en moet tijdens gebruik vermeden worden.

- Tijdens het gebruik moeten persoonlijke beschermingsmiddelen zoals laboratoriumhandschoenen, veiligheidsbril enz. worden gedragen.

- Het moet worden uitgevoerd in een goed geventileerde laboratoriumomgeving.

- Vermijd contact met oxidatiemiddelen en sterke zuren tijdens opslag.

- Indien ingeslikt of ingeademd, dient u onmiddellijk medische hulp in te roepen, een container met het middel mee te nemen en de noodzakelijke veiligheidsinformatie aan de arts te verstrekken.