1H-pyrazool-3-carbonzuur 5-methyl- (CAS# 696-22-0)
| Gevarensymbolen | Xi – Irriterend |
| Risicocodes | R36/37/38 – Irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid. |
| Veiligheidsbeschrijving | S26 – Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met veel water afspoelen en medisch advies inwinnen. S37/39 – Draag geschikte handschoenen en oog-/gezichtsbescherming |
Invoering
Het is een organische verbinding met de chemische formule C5H5N2O2. Het is typisch een kleurloze tot lichtgele kristallijne vaste stof.
De verbinding heeft twee functionele groepen: de ene is een pyrazoolring en de andere is een functionele carbonzuurgroep. Het heeft een matige oplosbaarheid en is oplosbaar in water en gewone organische oplosmiddelen. De methylgroep in zijn structuur maakt het hydrofoob.
Als heterocyclische verbinding heeft 5-methyl een verscheidenheid aan biologische activiteiten. Het wordt veel gebruikt in farmaceutisch onderzoek en de synthese van geneesmiddelen, vaak als grondstof of tussenproduct. Specifieke toepassingen omvatten de synthese van vitamine B1-analogen, insecticiden, plavix-remmers (een verbinding die wordt gebruikt om de plantengroei te remmen) en dergelijke.
Bereiding: 5-methyl-kan worden verkregen door het stikstofatoom van de pyrazoolring te laten reageren met een methyleringsmiddel (bijvoorbeeld methyljodide). Deze methode wordt uitgevoerd door een N-methyleringsreactie, waarbij de gebruikelijke methode de reactie is van het overeenkomstige nucleofiel met een N-methylreagens.
